История почитания апостола и евангелиста Иоанна Богослова в Савво-Крыпецком монастыре восходит к первым годам появления обители. Во второй половине XV века инок Святой горы Афон Савва покинул Балканы и пришел в пределы Псковской земли. Пробыв некоторое время в Снетогорском Рождества Пресвятой Богородицы и Спасо-Елеазаровском монастырях, преподобный Савва с благословения преподобного Евфросина поселился в урочище Крыпцы. Предание гласит о том, что старец Савва принес с собой из Византии образ святого апостола и евангелиста Иоанна Богослова, возлюбленного ученика Господа нашего Иисуса Христа, и Сербское Евангелие. До наших дней сохранилось Сербское Евангелие и сберегается в Псковском Древлехранилище. Икона апостола Иоанна, написанная на доске, пребывала в Крыпецкой обители до 1923 года. В последующие годы икона вместе с другими святынями монастыря исчезла и находится в неизвестном месте.
Первые годы преподобный Савва жил один, подвизаясь в безмолвии, молитве, богомыслии, чтении Священного писания, ежедневных трудах и снискания себе пропитания. Икона апостола находилась в его келии. Через некоторое к святому старцу стали стекаться братия, пожелавшие подвизаться монашеским подвигом вместе с отцом Саввой. Он милостиво с радостью их принимал. Когда братия окрепла, преподобный с братией на пожертвования псковского князя Ярослава
7 октября накануне воскресного дня в Иоанно-Богословском соборе Крыпецкого монастыря было отслужено всенощное бдение. Воскресная служба правилась с песнопениями преподобному Сергию Радонежскому. Пел братский хор.
Утром 8 октября в 10 часов утра началась Божественная литургия. Литургию служил иеромонах Всеволод с собором монастырских священнослужителей.
По молитве "Отче наш" вышел седмичный священник, который произнес проповедь о чудесном ловле рыб на Геннисаретском озере.
Господь говорил Слово Божие к жителям Палестины, собравшимся у берега Галилейского озера. Для этого Иисус попросил рыбака Симона отплыть от берега, сел и стал учить собравшихся тайнам Небесного Царства. По окончании проповеди Христос велел Симону отплыть на глубокое место озера и закинуть сети. Петр был удивлен, так как накануне
С вечера 30 сентября в Крыпецком монастыре было отслужено всенощное бдение в Иоанно-Богословском храме храме. Воскресное богослужение совмещалось с песнопениями из службы праздника Воздвижения Креста Господня и преподобному Евмению, епископу Гортинскому.
С праздничным колокольным звоном началась чтение часов и Божественная литургия. Пел братский хор.
По молитве "Отче наш" седмичный иеромонах произнес проповедь о крестоношении.
Господь говорит Своим ученикам: взять каждому собственный крест, нести его и следовать за Иисусом. В древности крестная смерть считалась позорной и мучительной. Каждый невольно задает себе вопрос: зачем мне себя обрекать на добровольные мучения и быть христианином? Таким призывом к крестоношению Христос раскрывает суть спасения верующего. Только несением добровольных страданий, скорбей, лишений, болезней в жизни и благодарностью к Богу достигается спасение во Христе. Подражая Божественному Богочеловеку Иисусу в смиренном исполнении заповедей, в вере, крестоношении, обновлении ума евангельскими истинами, христианин избавляется от греховных язв и достигает вечной жизни.
Накануне праздника, 26 сентября, в 18 часов совершалось всенощное бдение с литией в Успенском храме.
Всего лишь два раза в году помазание святым елеем на праздничной службе бывает не во время праздничного канона, а после великого славословия, как это было принято в древности. Такое помазание бывает на праздник Воздвижения Животворящего Честного Креста Господня и в Неделю 3-ю Великого поста, Крестопоклонную.
Во время великого славословия священнослужители трижды кадили святой престол, на котором лежал крест. Под пение "Трисвятого" иеромонах водрузил крест на свою главу и обнес его вокруг периметра Успенского храма, возложив его потом на праздничный аналой, украшенный цветами.
Братия и паломники совершили поклонение распятию, приняв от рук священнослужителя помазание святым елеем и благословленные хлебцы.
Крыпецкий монастырь - один из немногих обителей, который обладает частицей Древа Честного Животворящего Креста Христова, обретенного царицей Еленой в IV веке. Этот Крест многократно воздвигался иерусалимским патриархом Макарием для того, чтобы верующие хотя бы издали могли взглянуть и поклониться Животворящему Древу Креста Господня.